Das Problem ist bekannt und ja, es hat mit der Berechnung der Luftlinie zu tun. Die Zwischenstopps werden nur entlang der Luftlinie gesucht und dürfen nicht zu weit abseits davon liegen. In extremen Fällen (wenn es über das Meer geht), kann dann kein Zwischenstopp gefunden werden.
Es ist geplant, irgendwann auch Fährverbindungen im Spiel zu haben. Dann könnte das Spiel schnell berechnen, wie man zum nächsten Hafen fahren muss. Bis dahin muss man selbst ein wenig überlegen, im Prinzip einfach an einen Ort fahren, der möglichst nah an der Küste liegt. Wenn nicht zu viel Wasser dazwischen ist, kann die Tour vom System wieder berechnet werden.